苯甲酸（Benzoic acid）是一種芳香酸類有機化合物，也是最簡單的芳香酸 [1] ，化學式為C7H6O2。最初由安息香膠制得，故稱安息香酸。熔點122.13 ℃，沸點249.2 ℃，相對密度(15/4 ℃)1.2659。外觀為白色針狀或鱗片狀結(jié)晶。100 ℃以上時會升華。微溶于冷水、己烷，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松節(jié)油等 [2-4] 。
苯甲酸以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中。主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料，還用于制增塑劑、媒染劑、殺菌劑和香料等。可由甲苯在二氧化錳存在時直接氧化制得，或用水蒸氣將苯二甲酸酐脫羧制備 [2] 。
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苯甲酸
苯甲酸（Benzoic acid）是一種芳香酸類有機化合物，也是最簡單的芳香酸，化學式為C7H6O2。最初由安息香膠制得，故稱安息香酸。熔點122.13 ℃，沸點249.2 ℃，相對密度(15/4 ℃)1.2659。外觀為白色針狀或鱗片狀結(jié)晶。100 ℃以上時會升華。微溶于冷水、己烷，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳和松節(jié)油等。苯甲酸以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中。主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料，還用于制增塑劑、媒染劑、殺菌劑和香料等。可由甲苯在二氧化錳存在時直接氧化制得，或用水蒸氣將苯二甲酸酐脫羧制備。
苯甲酸鈉
苯甲酸鈉，也稱安息香酸鈉，是一種有機物，化學式為C7H5NaO2，是一種白色顆粒或晶體粉末，無臭或微帶安息香氣味，味微甜，有收斂味，相對分子質(zhì)量為144.12，在空氣中穩(wěn)定，易溶于水，其水溶液的pH值為8，可溶于乙醇。苯甲酸及其鹽類是廣譜抗微生物試劑，但它的抗菌有效性依賴于食品的pH值。隨著介質(zhì)酸度的增高其殺菌、抑菌效力增強，在堿性介質(zhì)中則失去殺菌、抑菌作用。其防腐的最適pH值為2.5~4.0。
山梨酸
山梨酸（Sorbic acid），又稱為清涼茶酸、2,4-己二烯酸、2-丙烯基丙烯酸，分子式為C6H8O2，是一種食品添加劑，對酵母、霉菌等許多真菌都具有抑制作用。還用于動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等。
山梨酸鉀
山梨酸鉀，又名2，4-己二烯酸鉀，是山梨酸的鉀鹽，分子式為C6H7O2K，白色至淺黃色鱗片狀結(jié)晶、晶體顆粒或晶體粉末，無臭或微有臭味，長期暴露在空氣中易吸潮、被氧化分解而變色。易溶于水，溶于丙二醇和乙醇。常被用作防腐劑，通過與微生物酶系統(tǒng)的巰基結(jié)合從而破壞許多酶系統(tǒng)，其毒性遠低于其他防腐劑，被廣泛使用。山梨酸鉀在酸性介質(zhì)中能充分發(fā)揮防腐作用，在中性條件下防腐作用小。
- 中文名
- 苯甲酸
- 外文名
- Benzoic acid
Carboxybenzene
Phenylformic acid
Benzene carboxylic acid - 別 名
- 安息香酸、苯酸、苯蟻酸、芐酸
- 化學式
- C7H6O2
- 分子量
- 122.1214
- CAS登錄號
- 65-85-0
- EINECS登錄號
- 200-838-9
- 熔 點
- 122.13 ℃
- 沸 點
- 249.2 ℃
- 水溶性
- 微溶
- 外 觀
- 白色針狀或鱗片狀結(jié)晶
- 閃 點
- 121 ℃
- 應(yīng) 用
- 香料、醫(yī)藥、增塑劑、媒染劑、防腐劑等
- 安全性描述
- S22；S23；S24/25；S26；S36/37/39；S45；S53
- 危險性符號
- Xn
- 危險性描述
- R22；R36/37/38；R42/43
- UN危險貨物編號
- 3077
目錄
- 1 研究簡史
- 2 物質(zhì)結(jié)構(gòu)
- 3 理化性質(zhì)
- ? 物理性質(zhì)
- ? 化學性質(zhì)
- 4 制備方法
- ? 工業(yè)制備
- ? 實驗室制備
- 5 應(yīng)用領(lǐng)域
- ? 工業(yè)
- ? 食品及醫(yī)藥
- 6 分布情況
- 7 安全措施
- ? 環(huán)境危害
- ? 健康危害
- ? 危害防治
- ? 安全標志
- 8 毒理資料
- 9 儲存運輸
- 10 藥典信息
- ? 來源
- ? 性狀
- ? 鑒別
- ? 檢查
- ? 含量測定
- ? 類別
- ? 貯藏
- 11 使用限量
- 12 安全信息
- ? 安全術(shù)語
- ? 風險術(shù)語
研究簡史
播報苯甲酸是法國人在1618年首先發(fā)現(xiàn)的。
19世紀50~70年代，從苯甲酰氨基乙酸中提取了生產(chǎn)藥品所需的少量苯甲酸。
19世紀70年代，從鄰苯二甲酸與氫氧化鈣加熱生產(chǎn)的鄰苯二甲酸鈣鹽中回收苯甲酸。
19世紀90年代，用苯次甲基三氯水解法生產(chǎn)苯甲酸。第一次世界大戰(zhàn)后出現(xiàn)了一些新的生產(chǎn)方法，其中鄰苯二甲酸酐，鄰苯二甲酸氣相或液相脫羧生產(chǎn)苯甲酸是主要的生產(chǎn)方法。第二次世界大戰(zhàn)后，甲苯液相空氣氧化法迅速發(fā)展起來，逐漸成為生產(chǎn)苯甲酸的主要方法。
20世紀中期開始以工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)苯甲酸。首先用甲苯液相空氣氧化法生產(chǎn)苯甲酸的是美國聯(lián)合(Allied)化學公司。
1961~1964年美國陶氏(Dow)化學公司、Amoeo化學品公司和意大利SNIA粘膠公司先后建廠投產(chǎn)，除Amoco化學品公司用鈷鹽和錳鹽及少量溴化物作催化劑外，其余公司都只用鈷鹽和錳鹽作催化劑。蘇聯(lián)一直采用鄰苯二甲酸酐脫羧法生產(chǎn)苯甲酸，直到1977年才開始以甲苯液相空氣氧化法生產(chǎn)苯甲酸。
在70年代中國已主要以甲苯液相空氣氧化法生產(chǎn)苯甲酸。70年代末期正在進行甲苯氣相空氣氧化制苯甲酸，苯甲醛空氣氧化制苯甲酸，甲苯液相或氣相空氣氧化制苯甲醛與苯甲酸的研究，但未見工業(yè)化報道。近年來各國只是在催化劑的組成（有Co一Mn一Br、Co—Mn—Li、Co—Mn一Pb、Co一Zn一Br、Mn一Ni一Br及V等體系）、副產(chǎn)物的回收利用和產(chǎn)品精制等方面對甲苯液相空氣氧化法進行一些改進。
20世紀60年代以來，由于開發(fā)了用苯甲酸生產(chǎn)苯酚、對苯二甲酸和己內(nèi)酰胺的方法，苯甲酸的產(chǎn)量才快速增長 [5] 。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
播報苯甲酸(2張)
苯甲酸是苯環(huán)上的一個氫被羧基（—COOH）取代形成的化合物。苯甲酸的羰基與苯環(huán)平面分別成15°時，原子（基團）的空間作用能最低，成優(yōu)勢構(gòu)象，間位具有較高電荷密度，在親電取代反應(yīng)中羰基（—COR）為間位定位基
[6] 。
理化性質(zhì)
播報物理性質(zhì)
苯甲酸是有光澤的、白色的、單斜品薄片狀或針狀結(jié)品。質(zhì)輕，無氣味或微有類似安息香或苯甲醛的氣味。它的蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起咳嗽。能隨水蒸氣揮發(fā)。在約100 ℃時開始升華 [7] 。
1 g苯甲酸溶于2.3 mL冷乙醇、1.5 mL沸乙醇、4.5 mL氯仿、3 mL乙醚、3 mL丙酮、30 mL四氯化碳、10 mL苯、30 mL二硫化碳、23 mL松節(jié)油。水中溶解度隨堿性物質(zhì)（如硼砂、磷酸三鈉）的存在而增加 [4] 。
苯甲酸的常用物理性質(zhì)數(shù)據(jù)如下表所示 [7] ：
苯甲酸常用物理數(shù)據(jù)項目 | 數(shù)值 |
升華溫度（℃） | 100 |
折射率 | 15 ℃ | 1.53974 |
131.9 ℃ | 1.504 |
臨界常數(shù) | 溫度（℃） | 479 |
壓力（kPa） | 4468.4 |
密度（g/cm3） | 0.358 |
壓縮因子 | 0.244 |
偏心因子 | 0.62 |
離解常數(shù)25 ℃（Ka） | 6.339X10-5 [7] |
液體密度（g/cm3） | 130 ℃ | 1.078 |
160 ℃ | 1.049 |
190 ℃ | 1.019 |
220 ℃ | 0.9873 |
蒸氣壓（kPa） | 96.0 ℃ | 0.1 |
146.7 ℃ | 2.7 |
186.2 ℃ | 13.3 |
249.2 ℃ | 101.3 |
摩爾熱容[J/(mol·℃)] | 180 ℃ | 232.95 |
210 ℃ | 240.91 |
240 ℃ | 248.99 |
270 ℃ | 257.32 |
蒸發(fā)潛熱（J/mol） | 130 ℃ | 59323 |
160 ℃ | 57355 |
190 ℃ | 55270 |
220 ℃ | 53043 |
在水中溶解度（g/100g水） | 0 ℃ | 0.17 |
25 ℃ | 0.34 |
50 ℃ | 0.85 |
80 ℃ | 2.75 |
其他溶劑中溶解度25 ℃（g/100g溶劑） | 無水乙醇 | 58.4 |
乙醚 | 40.8 |
氯仿 | 15.02 |
甲苯 | 10.6 |
甲醇（23 ℃） | 71.5 |
四氯化碳 | 4.14 |
丙酮 | 55.6 |
苯 | 12.17 |
乙烷（17 ℃） | 0.94 |
氣體粘度（mPa·s） | 400K | 86.78x10-4 |
600K | 129.44x10-4 |
800K | 170.19x10-4 |
液體粘度（mPa·s） | 130 ℃ | 1.29 |
160 ℃ | 0.9 |
190 ℃ | 0.659 |
化學性質(zhì)
苯甲酸是最簡單的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性質(zhì)，因此可發(fā)生兩大類化學反應(yīng)，一是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，二是羧基的反應(yīng)。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)物。
在羧基上的反應(yīng)
（1）轉(zhuǎn)變成鹽
苯甲酸在水中電離常數(shù)Ka=6.4×10-5（25 ℃），苯甲酸的酸性稍強于環(huán)己烷甲酸，這是由于苯環(huán)上的sp2雜化碳原子電負性較大，給電子作用較弱。可以與堿或者堿性物質(zhì)反應(yīng) [7] 。
與碳酸氫鈉反應(yīng)（2）轉(zhuǎn)變成酯
苯甲酸與醇（如甲醇、丁醇、芐醇等）反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯。例如 [7] ：
與醇反應(yīng) （3）轉(zhuǎn)變成酰氯
苯甲酸中的羥基被氯取代生成苯甲酰氯[98-88-4]，用于這個反應(yīng)的含氯試劑有五氯化磷、三氯化磷和亞硫酰氯。例如 [7] ：
轉(zhuǎn)變成酰氯 （4）轉(zhuǎn)變成酸酐
苯甲酸與脫水劑一起加熱時，兩分子苯甲酸脫去一分子水生成苯甲酸酐[93-97-0]。常用乙酸酐作脫水劑，磷酸作催化劑。
轉(zhuǎn)變成酸酐 （5）轉(zhuǎn)變成酰胺
苯甲酸與苯胺在180~190 ℃的溫度下反應(yīng)，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），該反應(yīng)的產(chǎn)率約為84%。
轉(zhuǎn)變成酰胺 （6）氧化反應(yīng)
用苯甲酸的銅鹽作催化劑，用氧氣氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳 [7] 。
氧化反應(yīng) （7）還原反應(yīng)
在Al(NO3)和Mn(NO3)2配制的催化劑下，苯甲酸可以和氫催化還原得到苯甲醛 [8] 。
還原反應(yīng) 在苯環(huán)上的取代反應(yīng)
苯甲酸在苯環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子和苯的氫原子一樣，可被各種原子或原子團取代，但苯甲酸苯環(huán)上的段基是吸電子基，是使苯環(huán)鈍化的間位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反應(yīng)比苯的相應(yīng)反應(yīng)要困難一些，使用催化劑和提高反應(yīng)溫度，可以克服這種鈍化趨勢 [7] 。
硝化反應(yīng) 在苯環(huán)上的加氫反應(yīng)
在金屬鉑作催化劑的情況下，苯甲酸氫化生成六氫苯甲酸，它是生產(chǎn)己內(nèi)酰胺的中間體。添加水可使還原速度增快，反應(yīng)溫度和壓力應(yīng)比羧基還原時低 [7] 。
苯環(huán)上的加氫反應(yīng) 脫羧反應(yīng)
苯甲酸可以在加熱條件下，脫去羧基并生成二氧化碳，即發(fā)生脫羧反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），反應(yīng)溫度約為150~170 ℃。
脫羧反應(yīng) 與金屬有機化合物的反應(yīng)
苯甲酸可以與格林試劑、甲基鋰等金屬有機化合物發(fā)生反應(yīng)，生成對應(yīng)的金屬有機化合物。其中，苯甲酸與甲基鋰反應(yīng)是制備酮的一般方法。
與甲基鋰反應(yīng) 制備方法
播報工業(yè)制備
最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上常用甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制備苯甲酸，上述原料可從煤焦油或石油中獲得。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時可副產(chǎn)苯甲酸 [9] 。苯甲酸的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有甲苯液相空氣氧化法、三氯甲苯水解法、鄰苯二甲酸酐脫羧法，此外還有芐鹵氧化法 [10] 。
甲苯液相空氣氧化法
最早用此法生產(chǎn)苯甲酸的是美國Alied公司。常用的催化劑為可溶性鈷鹽或錳鹽，以乙酸為溶劑。其反應(yīng)機理為自由基反應(yīng)，反應(yīng)溫度為165 ℃左右，壓力為0.6~0.8 MPa，反應(yīng)為放熱反應(yīng)。副產(chǎn)物主要有苯甲醛、苯甲醇、鄰甲基聯(lián)苯、聯(lián)苯、對甲基聯(lián)苯及酯類。副產(chǎn)物均可回收和利用，尤其是苯甲醛和苯甲醇，其本身單價常為苯甲酸的4~5倍，可以大幅度提高裝置的產(chǎn)值和利潤。
盡管以甲苯為原料制苯甲酸的氧化法世界上還有氣相氧化法、化學計量氧化法，但空氣液相催化氧化法不僅三廢少，而且反應(yīng)條件溫和，仍是主要生產(chǎn)方法。
甲苯液相空氣氧化 三氯甲苯水解法
甲苯于100~150 ℃進行光氯化反應(yīng)所得三氯芐基苯，在ZnCl2存在下（或用石灰乳及鐵粉）與水反應(yīng)得苯甲酸。以三氯芐基苯計，苯甲酸產(chǎn)率為74%～80%。由于該法耗氯，HCl水溶液加熱腐蝕極嚴重。因此，此法只能是甲苯氯化水解制苯甲醛和苯甲醇的副產(chǎn)物回收利用的補充方法。
三氯甲苯水解 鄰苯二甲酸酐脫羧法
該方法可分為液相法和氣相法。前者催化劑為鄰苯二甲酸鉻鹽和鈉鹽等量組成的混合物；后者的脫羧催化劑為等量的碳酸銅和氫氧化鈣。副產(chǎn)物有鄰苯二甲酸、少量聯(lián)苯、二苯甲酮和蒽醌。
鄰苯二甲酸酐脫羧法 芐鹵氧化法
以芐鹵為原料，KMnO4作氧化劑也可制得苯甲酸。國內(nèi)有文章報道用此法制苯甲酸，其后處理過程無需脫色和重結(jié)晶就能得到白色苯甲酸晶體，而且產(chǎn)率高達86%，反應(yīng)是在有相轉(zhuǎn)移催化劑存在下進行的。
芐鹵氧化法 上述4種合成方法中，以甲苯液相空氣氧化法為主；而甲苯氯化水解制得的產(chǎn)品不宜用于食品工業(yè)；鄰苯二甲酸酐脫羧法制得的苯甲酸不易精制，成本高，只是在用量不大的藥物產(chǎn)品制造過程中采用。
實驗室制備
原理：甲苯的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧酸，生成苯甲酸，鉀鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。
方程式如下：
實際上在PH=7時，甲苯+高錳酸鉀→苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水
藥品與用量：甲苯1.5 g（1.7 mL，0.016 mol）、高錳酸鉀5 g（0.032 mol）、十六烷基三甲基溴化銨0.1 g。
操作流程：用100 mL的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別加入5 g高錳酸鉀，0.1 g十六烷基三甲基溴化銨，1.7 mL甲苯及50 mL水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。
當大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時，反應(yīng)基本結(jié)束。過濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。
應(yīng)用領(lǐng)域
播報工業(yè)
（1）生產(chǎn)苯酚
苯甲酸經(jīng)液相氧化可以生產(chǎn)苯酚。日前主要生產(chǎn)國有荷蘭、美國和加拿大，近年來魯姆斯(Lumus)公司開發(fā)了苯甲酸氣相氧化制苯酚工藝 [7] 。
（2）生產(chǎn)對苯二甲酸
對苯二甲酸是合成纖維滌綸的原料之一。苯甲酸鉀發(fā)生歧化反應(yīng)生成對苯二甲酸鉀和苯，用酸處理反應(yīng)混合物，可得對苯二甲酸，副產(chǎn)鉀鹽可循環(huán)使用。世界上絕大部分對苯二甲酸是以對二甲苯為原料生產(chǎn)的，而對二甲苯比甲苯要貴得多 [7] 。
（3）生產(chǎn)己內(nèi)酰胺
己內(nèi)酰胺是生產(chǎn)尼龍的原料，一股都用苯酚和環(huán)己烷生產(chǎn)，也可以用苯甲酸生產(chǎn) [7] 。
（4）化工中間體
苯甲酸可以作為生產(chǎn)苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中間體，苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑劑。苯甲酸經(jīng)溴化反應(yīng)可以制得溴苯甲酸，間-溴苯甲酸可以作為電照像材料的粘合劑。 [11]
（5）增塑劑
苯甲酸分別與二甘醇、三甘醇、二丙二醇反應(yīng)分別生成重要的常見的樹脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯（DEDB）、三甘醇二苯甲酸酯（TEDB）和二丙二醇二苯甲酸酯（DPGDB），廣泛用于樹脂、涂料和粘合劑的生產(chǎn) [12] 。這些酯佛點高，化學穩(wěn)定性好，主要用作聚氯乙烯樹脂，聚醋酸乙烯樹脂和聚酯樹脂的增塑劑，此外苯甲酸芐酯還可作醋酸纖維素和硝化纖維素樹脂的增塑劑 [7] 。
（6）緩蝕劑
苯甲酸鈉有緩蝕作用，如把苯甲酸鈉加入汽車冷卻系統(tǒng)的冷卻水中（苯甲酸鈉濃度為1.5%）可防止冷卻系統(tǒng)生銹和腐蝕。若該冷卻裝置中包含有鑄鐵，還需同時加入亞硝酸鈉增加緩蝕效果。此外還可以把苯甲酸鈉摻入包裝紙漿、膠乳涂料、漆、切削油和機器油中防止金屬腐蝕 [7] 。
（7）涂料
苯甲酸還可用于改進各種醇酸樹脂涂料的光澤、粘性、強度和耐化學腐蝕性。苯甲酸鹽和苯甲酸可終止醇酸樹脂高聚物的鏈增長，促進產(chǎn)品的結(jié)晶度 [7] 。將苯甲酸引入醇酸樹脂之后可使漆膜快干，但又不似苯乙烯那樣不耐溶劑。改性后的醇酸樹脂制成的漆膜的光澤、硬度和耐水性等都有所提高。
（8）染料載體
苯甲酸、苯甲酸丁酯大量應(yīng)用在聚酯纖維染色中，在疏水的聚酯纖維染色時，它們可作為染料載體 [7] 。
（9）潤滑劑
苯甲酸鈉可以作為金屬加工、藥品生產(chǎn)中的潤滑劑。
食品及醫(yī)藥
（1）防腐劑
苯甲酸和苯甲酸鈉有殺菌和抑制細菌生長的作用，且低毒無味，因而它們廣泛地用作防腐劑。在微酸性介質(zhì)中，僅0.1%濃度的苯甲酸可抑制細菌生長。改變pH值對苯甲酸鹽的殺菌作用和抑菌作用影響很大，在堿性介質(zhì)中其效果明顯降低，pH值在2.5~4.5時效果最佳 [7] 。
在食品工業(yè)中，苯甲酸，苯甲酸鈉可作醬油，泡菜、蘋果酒、果汁、飼料等的防腐劑。在藥物、化妝品、牙膏、香粉、煙葉等中，苯中酸和苯甲酸鈉也作防腐劑。苯甲酸鈉在水中有較大的溶解度，通常用得更多一些，但它的pH值較高，殺菌和抑菌能力比苯甲酸弱得多 [7] 。
（2）藥物
苯甲酸、苯甲酸鈉、苯甲酸芐酯等都可以用于制造各種藥物，分別治療關(guān)節(jié)炎、膿腫、支氣管炎、皮膚病等，還可用作局部麻醉劑 [7] 。苯甲酸可以制作苯甲酸水楊酸軟膏，苯甲酸水楊酸軟膏是以苯甲酸、水楊酸為主要原料，加入羊毛脂、黃凡士林制成的藥劑。其中，苯甲酸與水楊酸聯(lián)合，可以治療成人皮膚真菌病，淺部真菌感染如體癬、手癬及足癬等疾病。
（3）定香劑
苯甲酸可以用作果汁飲料的定香劑。可作為膏香用入薰香香精。還可用于巧克力、檸檬、橘子、子漿果、堅果、蜜餞型等食用香精中。煙用香精中亦常用之。因苯甲酸的溶解度小，使用時須經(jīng)充分攪拌，或溶于少量熱水或乙醇。在清涼飲料用的濃縮果汁中使用時，因苯甲酸易隨水蒸氣揮發(fā)，故常用其鈉鹽。
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